Józef Piłsudski Kalisz odwiedził jako Naczelnik państwa a potem jako Marszałek Polski w latach 1919, 1921 i 1927.
Pierwsza wizyta odbyła się w dniu 27 maja 1919 . Celem jej było scalanie różnych wojsk które miały stać się polskim wojskiem . Wtedy Kalisz leżał przy granicy polsko niemieckiej . Pociągiem do Kalisza z Poznania przyjechał generał Józef Dowbor- Muśnicki którego powitał płk Józef Lewszecki, pierwszy dowódca 29 Pułku Piechoty Ziemi Kaliskiej. Później przyjechał salonką z Warszawy Naczelnik Józef Piłsudski. Po obiedzie na dworcu pojechali powozami do miasta. Przyjechali około godziny 12.00 a odjechali w kierunku Poznania i Warszawy już około godziny 17.00 Druga wizyta była w dniu 15 maja w roku 1921. 15 maja 1921 odbyło się uroczyste wręczenie chorągwi Pułku Strzelców Kaniowskich z udziałem Józefa Piłsudskiego. Ufundowana została przez warszawskie i kaliskie Koła Opieki nad Żołnierzem. Obelisk upamiętniający to wydarzenie powstał w roku 2018 przy ul. Sportowej w Kaliszu w pobliżu Aquaparku, gdzie niegdyś na tych terenach żołnierze odbywali ćwiczenia. Obelisk powstał z inicjatywy Edwarda Prusa i Związku Piłsudczyków. Sfinansowany przez darczyńców. Wojna polsko bolszewicka zasłynęła bitwą warszawką zwaną „ Cud nad Wisłą „. Wielu żołnierzy z 29 pułku poległych w tej wojnie ma mogiły na cmentarzu znajdującym się na osiedlu Majków w Kaliszu. Pułk otrzymał nowy sztandar ufundowany przez mieszkańców Kalisza i Warszawy. Przed Marszałkiem uroczyście defilowały oddziały piechoty i kawalerii a potem wódz wbił gwoździe w drzewce sztandaru 29 Pułku Strzelców Kaniowskich. W czasie wizyty Piłsudski odsłonił tablicę upamiętniającą uczniów Gimnazjum im. Tadeusza Kościuszki którzy polegli w czasie I wojny światowej i w trakcie wojny polsko- bolszewickiej. Odwiedził wioślarzy z KTW (Kaliskie Towarzystwo Wioślarskie) i został honorowym członkiem KTW. Z tej okazji odbył przejażdżkę łodzią po rzece Prośnie z dwoma wioślarzami i sternikiem. Trzeci raz Marszałek Józef Piłsudski odwiedził miasto Kalisz 6 sierpnia roku 1927. Był w towarzystwie małżonki Aleksandry i córek Wandy mającej 9 lat oraz Jadwigi mającej 7 lat. W drugim dniu pobytu, w ratuszu w czasie uroczystego posiedzenia rady miejskiej, nadano mu tytuł honorowego obywatela miasta Kalisza. W dniu 8 sierpnia radio nadało przemówienie Józefa Piłsudskiego na temat obcych służb w Polsce. W radiu nadano też koncert orkiestry reprezentacyjnej Dowództwa Okręgu Kaliskiego VII. Marszałek w Kaliszu w mieście przygranicznym, był trzy razy. Żona Aleksandra Piłsudska była już nie raz w Kaliszu. Za działalność konspiracyjną w Polskiej Organizacji Wojskowej (POW) istniejącej w latach 1914-1921 Aleksandra Piłsudska została aresztowana przez Niemców w roku 1915 i internowana w obozie w Szczypiornie, dziś dzielnica Kalisza. Niemcy nazywali ten obóz Nowe Skalmierzyce. Aleksandra została zwolniona z obozu 5 listopada w 1916 roku. Przed Trybunałem w Alei Wolności w dniu 5 grudnia 2018 roku odsłonięto pomnik Marszałka Józefa Piłsudskiego w rocznicę jego 150 urodzin. Pomnik ze stopu brązu waży około 600 kilogramów. Figura marszałka ma około 2,7 metrów wysokości a całość ma wysokość około 6 metrów. Autorem rzeźby jest Michał Pronobis z Kielc a cokół zaprojektowali Piotr Pietrzykowski i Przemysław Wierzbicki. Pomysłodawca Jacek Kłokocki i Komitet Budowy Pomnika Marszałka Józefa Piłsudskiego doprowadzili aby ten pomnik stanął.
Obelisk i pomnik marszałka powstały z prywatnej inicjatywy , sfinansowane przez darczyńców .
