Dzisiejsza Aleja Wolności została wytyczona w roku 1800 wg projektu niemieckiego architekta Davida Gilly’ego. Przed rokiem 1808 położono brukowaną nawierzchnię. Już wtedy aleja znajdowała się w centrum Kalisza. W roku 1801 otrzymała nazwę imienia Fryderyka Wilhelma III króla Prus. Wkrótce przemianowano ją na Aleję Marii Luizy, imię żony króla Prus. Nazwy alei zmieniały się tak jak historia miasta Kalisza. W okresie Księstwa Warszawskiego ulicę nazwano Aleją Józefiny, imieniem żony cesarza Napoleona. Nazwa ta była do roku 1934. Potem nosiła nazwę w latach 1934- 1939 aleja Aleksandry Piłsudskiej, później Hermanna Göringa i w latach 1945-1956 Aleja Józefa Stalina. Po śmierci Stalina nazwano ją Aleja Wolności. Najstarszymi budynkami istniejącymi do dziś są Hotel Europa, Pałac Trybunalski i powstały w roku 1929 teatr. Aleję Wolności w Kaliszu wpisano do rejestru zabytków w roku 1981.
Pałac Trybunalski, jest to klasycystyczny budynek który powstał w latach 1819-1821 zaprojektowany przez Sylwestra Szpilowskiego. Wystawiono gmach Trybunału z funduszy depozytowych i jest zajmowany przez Sądy. W roku 1876 dobudowano dwa skrzydła i przebudowano wnętrza . Obecny budynek powstał tuż po wojnie gdy w roku 1914 niemiecki okupant zburzył całe miasto Kalisz. Wtedy odbudowywano Kalisz. Budynki miały na dachu rząd amfor a na elewacji (zewnętrzna ściana budynku) kolumny lub pilastry. Na froncie fasady wybudowano portyk z ośmioma kolumnami podtrzymującymi trójkątny fronton. W niektórych pomieszczeniach zachowało się klasycystyczne wyposażenie do dziś. W budynku zawsze znajdowała się władza sądownicza. Przed rokiem 1939 był tu Sąd Okręgowy a dziś jest tu Sąd Rejonowy w Kaliszu. U fundamentów na prawym skrzydle jest zachowany napis : „ Przywrócić godność prawu „ Napis czarną farbą wykonał w roku 1981 działacz NSZZ Solidarność, Bogusław Śliwa. Budynek Trybunału wpisano do rejestru zabytków w roku 1964.
W roku 1800 powstał na rzece Prośnie drewniany most łączący ulicę Sukienniczą z Aleją Józefiny. Most stojący na wprost gmachu sądu nazwano Trybunalskim. Mosty drewniane były drogie w eksploatacji a ruch narastał. Dlatego w roku 1909 zbudowano nowy most stalowy o kratownicowej konstrukcji,nitowany. Jego projektantem był architekt miejski A. Herman co jest napisane na płycie erekcyjnej. Most oświetlony lampami gazowymi nie podobał się mieszkańcom Kalisza. Twierdzili oni że jest kolejowy i nie elegancki. Nie pasuje do majestatu sądu. Jednak dziś jest bardzo charakterystyczny w mieście. Most ten istnieje do dziś .
W latach 1900-1918 między gmachem a mostem stał rosyjski pomnik cara Aleksandra II. Pomnik był w kształcie popiersia umieszczonego na białym postumencie. Na ścianach umieszczono inskrypcje w języku polskim i rosyjskim wymieniające najważniejsze wydarzenia, zasługi, z czasów rządów cara .
W tym samym miejscu 5 grudnia 2018 roku odsłonięto pomnik Marszałka Józefa Piłsudskiego w rocznicę jego 150 urodzin. Pomnik ten podoba się bardzo. Pomnik ze stopu brązu waży około 600 kilogramów. Figura marszałka ma około 2,7 metrów wysokości a całość ma wysokość około 6 metrów. Autorem rzeźby jest Michał Pronobis z Kielc a cokół zaprojektowali Piotr Pietrzykowski i Przemysław Wierzbicki. Pomysłodawca Jacek Kłokocki i Komitet Budowy Pomnika Marszałka Józefa Piłsudskiego doprowadzili aby ten pomnik stanął. Józef Piłsudski Kalisz odwiedził jako Naczelnik państwa a potem jako Marszałek Polski w latach 1919, 1921 i 1927. Lokalizacja Gmachu Trybunału : Kalisz. Gmach Trybunału .
