Koniec lipca 1800 roku. Do Kalisza w zaborze pruskim przyjechała trupa teatralna ze stolicy . W letnie miesiące warszawska publiczność raczej nie odwiedzała teatru . Dlatego dyrektor Wojciech Bogusławski, żeby utrzymać Teatr Narodowy, spędzał lato w podróży i grał ze swoim zespołem w mniejszych miastach. Bogusławski liczył na to , że może pojawi się parunastu zapaleńców. Ale wieczorem 2 sierpnia w nędznym budynku przy ulicy Babina tłumnie zgromadzona publiczność oglądała między innymi słynnych „Krakowiaków i Górali ” z Bogusławskim w roli Bardosa. Po miesiącu występów w Kaliszu dyrektor mógł się cieszyć całkiem niezłym zyskiem . W 1801 roku Bogusławski przystąpił do budowy teatru w Kaliszu . Pierwszy teatr Bogusławskiego w Kaliszu budowano 11 dni w miejscu nędznego budynku bez żadnej wygody i ozdób . Wnętrza i dekoracje w nowym budynku stworzył stale współpracujący z Bogusławskim malarz i dekorator Antoni Smuglewicz . Po 16 latach pierwszy kaliski teatr był już w opłakanym stanie i w 1817 roku został zburzony. Ostatnia podróż Wojciecha Bogusławskiego do Kalisza odbyła się w 1823 roku. Kaliszanie witali swojego ukochanego aktora i reżysera z ogromną radością . Bogusławski był postacią niezwykle znaczącą dla miejscowej społeczności. A i Kalisz stał się dla niego ważnym miejscem. Tutaj debiutowała w 1802 roku jego córka, Rozalia. Bogusławski uważał, że kaliska publiczność nie była tak surowa i wymagająca, jak w Warszawie.
Dążenia do tego, by w Kaliszu stanął nowy teatr, napotykały nieustanne przeszkody. Wynikały one z nieprzychylności władz albo żywiołów . Powodzie albo pożary niszczyły kolejne powstałe budynki. A na ich wyremontowanie trudno było uzyskać wsparcie finansowe. W 1816 roku mieszkańcy podjęli pierwsze starania, by postawić teatr. Ale ten pomysł nie podobał się władzom miasta (wtedy już w Królestwie Polskim), które teatr uważały za niebezpieczny , artyści mogli tam przemycać hasła wolnościowe . Kaliszanie potrzebowali oficjalnej zgody, by zorganizować składkę na budowę teatru. Nie otrzymali jej . Tymczasem trupa Osińskiego i inne zespoły teatralne, które przyjeżdżały do Kalisza, grały w Hotelu Polskim Ludwika Woelffla. Według władz to zupełnie wystarczało, by zaspokoić potrzeby kulturalne kaliszan. Scena w Hotelu Polskim była zbyt mała, by wystawiać większe i efektowniejsze sztuki, a przy tym Woelffl za udostępnienie sali kazał sobie słono płacić.
W 1829 roku Jakub Lubiejewski (woźny trybunału) stworzył nad brzegiem Prosny, tuż przy parku, scenę letnią. Zimą zaś zespoły nadal grały u Woelffla. W 1834 roku władze zdecydowały o odkupieniu teatru od Lubiejewskiego. Przeprowadzono generalny remont, a drewniany budynek zamienił się w nowoczesną, doskonale wyposażoną salę teatralną. Taki luksusowy teatr przyciągał liczne zespoły z całej Europy. Władze chciały efektownego miejsca, w którym można by zaprezentować program artystyczny uczestnikom zjazdu monarchów. W Kaliszu ku wyraźnemu niezadowoleniu mieszkańców doszło do spotkania cara Mikołaja I i pruskiego króla Fryderyka Wilhelma III (11 września 1835 roku). Niedługo po zjeździe budynek zaczął stopniowo popadać w ruinę, a nie było zgody na jego odbudowę. Teatr, zniszczony przez dwie powodzie, spłonął 19 kwietnia 1858 roku. Na szczęście bo znajdował się już w bardzo złym stanie , ale za to dobrze go ubezpieczono w Towarzystwie Ogniowym .
Po zlikwidowaniu w 1845 roku siedziby guberni miasto podupadło i dopiero po jej przywróceniu w roku 1867 znów odżyło. Pojawiły się nowe inwestycje i przybyło ludności która od 1865 roku na spektakle teatralne mogła przychodzić do teatru Golińskiego przy alei Józefiny , dzisiejszej alei Wolności. Miasto miało to szczęście, że ówczesny kaliski gubernator okazał się człowiekiem rzutkim, zaradnym, a przy tym polonofilem. Michał Piotrowicz Daragan stanął na czele komitetu budowy teatru. Od 1892 roku podejmował wiele działań i wykorzystywał wszelkie swoje wpływy, by wreszcie po ośmiu latach intensywnych starań w Kaliszu stanął jeden z najpiękniejszych budynków teatralnych w Królestwie Polskim. W roku 1914 wybuchła wojna , a 16 sierpnia 1914 roku spaliły pruskie wojska . W okresie międzywojennym spektakle pokazywano w Stowarzyszeniu Rzemieślników Chrześcijan przy ulicy Piekarskiej, siedzibie Towarzystwa Muzycznego przy Parkowej lub w teatrze ogródkowym.
Projekt teatru uwzględniał zagrożenie powodziowe. Dlatego pomieszczenie pod sceną zbudowano ponad najwyżej odnotowanym poziomem Prosny. Klasycystyczny budynek z trzema kondygnacjami tylko nieznacznie różnił się od obecnego. Wnętrza teatru nawiązujące do modnego wówczas stylu okrętowego i utrzymana w modernistycznej konwencji jest sala teatralna z widownią w kształcie podkowy . Szeroką scenę wyposażył krakowski malarz , scenograf i reżyser Karol Frycz . Problemy finansowe były również powodem przedłużania się prac nad odbudową teatru. By tym problemom zaradzić, zarząd miasta zdecydował się na wzięcie pożyczki od Ministerstwa Opieki Społecznej i Funduszu Pracy. Z inicjatywy Towarzystwa Miłośników Sceny założono również specjalne konto w Banku Ziemi Kaliskiej . Mieszkańcy wpłacali na nie pieniądze i w ten sposób pomogli zakończyć budowę, a 14 listopada 1936 roku budynek teatralny oddano do użytku. Pierwszym dyrektorem odbudowanego w 1936 roku Teatru Miejskiego był Iwo Gall, scenograf i reżyser związany z Redutą Osterwy i Limanowskiego. Jako W październiku 1936 roku zdecydowano, że patronem Teatru Miejskiego zostanie Wojciech Bogusławski.
