Prawdopodobnie pierwszy budynek ratusza był użytkowany od roku 1426. Miasto i ratusz ulegały pożarom. Po pożarze w roku 1537 odbudowano gmach do roku 1549. A już w roku 1542 zegarmistrz z Wrześni zamontował na wieży zegar. Następnie w roku 1693 w kolejnym pożarze uległa zniszczeniu wieża ratuszowa. Po remoncie otrzymała między innymi zegar z czterema tarczami. Kolejny pożar dotknął ratusz w roku 1792 i wieża wtedy runęła. Zgliszcza ratusza po pożarze zalegały do roku 1804. Wtedy to okupujące miasto od roku 1793 pruskie władze podjęły próbę usunięcia ruin. Usunięto sporo, ale okres wojen napoleońskich przerwał prace. Wznowiono je w roku 1808. W końcu zdecydowano o zakopaniu fundamentów.
Od ostatniego pożaru miasta i ratusza w roku 1792 władze Kalisza nie miały stałej siedziby. Wynajmowały różne pomieszczenia przez 98 lat, choć od początku XIX wieku władze miejskie Kalisza starały się o wzniesienie ratusza. W 1804 roku na budowę przeznaczono dużą sumę ponad sześciu tysięcy talarów. Dopiero jednak w roku 1887 ogłoszono przetarg na budowę ratusza wg projektu architekta gubernialnego Józefa B. Chrzanowskiego. W kwietniu 1888 roku poświęcono kamień węgielny, a już dwunastego lipca 1890 roku nowy i okazały gmach był gotowy. Wzniesiono go w stylu secesji. Ten jednopiętrowy budynek z trzema żeliwnymi kopułami i bogatym wnętrzem mieścił w sobie nie tylko biura magistrackie. Było tam mieszkanie służbowe prezydenta Kalisza, gabinet sekretarza kaliskiej policji, a na parterze były i sklepy.
7 sierpnia 1914 roku, pruscy żołnierze okupujący Kalisz specjalnie podpalili ratusz. Jednak już pod koniec roku 1915 z inicjatywy kaliszan warszawskie Koło Architektów ogłosiło konkurs na projekt odbudowy. Na konkurs wpłynęło 15 prac, ale władze okupacyjne nie zatwierdziły żadnego projektu. Także projekty odbudowy z roku 1918 nie zdobyły uznania władz. Dopiero w roku 1920 rozpoczęto odgruzowywanie ratusza. W czerwcu tego roku projekt architekta okręgowego Sylwestra Pajzderskiego zyskał aprobatę wszystkich zainteresowanych stron. Mimo to, w trakcie budowy były spory o działkę,fundamenty pękały i rysowały się, były liczne spory podczas których również i murarzom zarzucano błędy zawodowe. Na koniec okazało się że budowa nowego ratusza była prowadzona nielegalnie bo Ministerstwo Robót Publicznych nie wydało na nią zgody. Prace ukończono wreszcie w roku 1924, ale wykończenie trwało do roku 1927. W roku 1925 ratusz udostępniono społeczeństwu.
W roku 1925 zainstalowano na wieży zegar z czterema tarczami który jak na owe czasy był bardzo nowoczesny. Zainstalował go kaliski zegarmistrz Rafał Władysław Stilter. Jak na tamte czasy zegar był jednym z najnowocześniejszych. Zaprojektowany przez firmę J.F. Weule Bockenem. Wyposażony jest w silnik elektryczny o mocy 1 KM, dzięki któremu, codziennie o 10,00 rano, sam automatycznie się nakręca. Tarcza zegara ma trzy metry średnicy, wskazówki ważą po 12 kilogramów, wahadło 35 kg, a największe koło zębate 50 kilogramów. Mechanizm rozdzielczy wskazówek na tarczach jest czterostronny.Mechanizm zobaczysz w trakcie zwiedzania ratusza . Mimo upływu wielu lat zegar nadal wykazuje nadzwyczajną wręcz dokładność. Odchylenia miesięczne nie przekraczają jednej minuty. Zegar zainstalowany zaopatrzony jest w zachowaną do dzisiaj, tabliczkę świadczącą o obfitości dawnych mieszkańców miasta Kalisza: "Ufundowany przez prezydenta Mieczysława Szarrasa i ławnika Zygmunta Grossa ze składek mieszkańców Kalisza". Rafał Władysław Stilter zobowiązał się jednocześnie, że dopóki w rodzinie Stilterów będzie zegarmistrz, dopóty zegar ten będzie konserwowany i naprawiany bezpłatnie. Wola ofiarodawcy była wypełniana do śmierci ostatniego z rodu. Rodzinnego zegara doglądał ostatnio wnuk Rafała Władysława, Ryszard. Mimo sporych kosztów, robił to bo jak sam twierdził, wola dziadka jest dla niego święta. Potem Janusz Stilter, syn Ryszarda konserwował kaliski zegar aż do śmierci. Zmarł w grudniu roku 2024 w wieku 69 lat.
Neoklasycystyczny gmach ratusza został w roku 1993 uznany za zabytek. Ma on wspaniałą salą recepcyjną (Sala posiedzeń Rady Miejskiej Kalisza), wykonaną wg projektu Władysława Zielińskiego. Ratusz wewnątrz posiada niezadaszony dziedziniec na którym stoi posąg Flory z Parku Miejskiego. W parku jest obecnie jej kopia. Na parterze po prawej stronie jest Informacja Turystyczna. W informacji dostaniesz foldery i dowiesz się co warto zobaczyć w mieście. A jest to rezerwat Zawodzie , kościoły i cmentarze z ciekawą historią . Tam możesz kupić bilety wstępu na wystawę medialną znajdująca się na terenie ratusza. Dostaniesz audio i gdziekolwiek dłużej się zatrzymasz to głos z audiobooka opowiada. Bilety pewnie w niektórych okresach upoważniają wejść na wieżę. Idziesz swoim tempem, nikt nie pogania.
