Zamożny właściciel ziemski z Litwy, ukończył uniwersytet petersburski jednocześnie z Ohryzką, Sierakowskim, Gieysztorem, Spasowiczem itd. W czasie wypadków 1861 do 1863 r., brał czynny udział w organizacji ziemiańskiej, a następnie powstańczej, jako jeden z trzech członków wydziału litewskiego ówczesnego Rządu Narodowego, co mu dowiedziono w komisji i skazano pierwotnie na karę śmierci, a potem w drodze ułaskawienia na dożywotnie ciężkie roboty. Wśród kolegów wygnania cieszył się powszechnem uznaniem, dzięki swej nieskalanej przeszłości i umiejętnemu, pełnemu taktu postępowaniu w życiu codziennem, dzięki czemu wybieranym był w ciągu lat kilku na stanowisko prezesa Towarzystwa Wygnańców w Usolu. U władz nosił tytuł starosty więźniów politycznych. Trudno zliczyć przykrości, jakie znosił z anielską cierpliwością tak od swoich jako też i od wrogów, postępując zawsze z wysokim rozumem i przezornością, które niejednokrotnie uchroniły nasz ogół niesforny od wielu bardzo zajść przykrych. W 1867 roku przybyła do Usola narzeczona Oskierki, panna Teodozja Grabowska, i ślub ich odbył się w kaplicy usolskiej. Narzeczonemu na czas ceremonji ślubu zdjęto kajdany, które niezwłocznie potem Znowu nałożono. Oskierkowie stracili pierworodne dziecko w Usolu. Dzięki usilnym staraniom rodzonego wuja, jenerała Giecewicza, mającego niemałe stosunki w stolicy, przechodził Oskierko śpieszniej od innych stopniowe ujgi w swym losie, mimo wyjątkowo ciężki wyrok pierwotny i wkońcu znalazł się w Warszawie, gdzie czas dłuższy kierował redakcją czasopisma Ateneum. Na lato wyjeżdżali Oskierkowie wraz z trzema córkami, najczęściej do Nałęczowa, gdzie posiadali własną willę. Tu w roku 1884 zmarła z nieuleczalnej piersiowej choroby pani Teodozja i pochowaną została na miejscowym cmentarzu. Oskierko powrócił na Litwę i zamieszkał nastałe w Wilnie, gdzie pracuje w jednej z większych instytucyj prywatnych. Córki powydawał zamąż.