Powstaniec styczniowy, wspólnie z Janem Chocieszyńskim w sierpniu 1863 roku przedostali się do Twardowa pod Pleszewem, gdzie w majątku Karola Żychlińskiego formowała się powstańcza partia. W sile 120 ułanów oddział dotarł do granicy prusko – rosyjskiej, jednak Prusacy rozpędzili polski oddział i mimo kilku prób przedarcia się na wschód powstańcy musieli zrezygnować z masowej próby przejścia przez granicę. Chocieszyński i Szymkowiak przedostali się wreszcie indywidualnie i dotarli do obozu powstańczego Wojciecha Korytkowskiego. Powstańczy oddział Korytkowskiego walczył z Moskalami do jesieni i został rozbity, prawdopodobnie pod Cekowem (niedaleko Kalisza) - 18 listopada 1863 roku. W trakcie bitwy obaj grodziszczanie zostali ranni. Jan Szymkowiak, stracił nogę i cudem uniknął śmierci. Po odsiadce w więzieniu wyuczył się zawodu krawca, który praktykował w Grodzisku do początków XX wieku. Pochowany na cmentarzu w Grodzisku.